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En 1963 se comienza a elegir al mejor entrenador de la temporada, inaugurando dicho nombramiento Harry Gallatin, entrenador de los St. Louis Hawks, que terminaron con un 60% de victorias.
En 1965 es elegido el mítico entrenador de los Celtics, Red Auerbach, en el que fue su séptimo campeonato consecutivo.
1966-1967 – Aparece una nueva franquicia en la liga, Chicago Bulls, y con un balance de 33 victorias y 48 derrotas, su entrenador, el debutante Red Kerr, jugador el año anterior, es nombrado entrenador del año; es el más joven (34 años) en conseguirlo y el premiado con menor porcentaje de triunfos.
En la temporada 1971-972 los Ángeles Lakers dirigidos por Bill Sharman, realizaron una temporada magnífica, alcanzando 69 victorias con la mejor racha de triunfos, no superada aún, ganando 33 partidos seguidos y acabando campeones. Premio merecido para Sharman.
Al año siguiente los Boston Celtics se quedaron a una victoria de igualar el balance de los Lakers (68-14), entrenados por su ex jugador Tom Heinsohn, el entrenador del año.
1979-1980 – Bill Fitch (Celtics) es el primero en ganarlo dos veces, ya que cuatro años antes lo había recibido entrenando a los Cavaliers. En 1982 es Gene Shue el que recibe su segundo premio, 13 años después del primero con los Bullets y en 1989 Cotton Fitzsimmons consigue el segundo galardón, esta vez dirigiendo a Phoenix (diez años antes con los Kansas City Kings).
1991-1992 – Don Nelson, uno de los entrenadores con más experiencia (31 años entrenando), recibe su tercer galardón al mejor entrenador, ese año dirigiendo a los Warriors; los otros dos con Milwaukee Bucks. Curiosamente es el entrenador que más veces ha sido premiado (junto a Popovich y Riley) y no consiguió ningún campeonato.
En la temporada 1995-1996 los Chicago Bulls de Phil Jackson fue el primer equipo que lograba más de 70 victorias, récord de 72-10. Acabarían campeones en lo que era el cuarto de los 11 anillos que ha ganado Jackson, el entrenador con más campeonatos, sin embargo solo ha sido elegido mejor entrenador esa vez.
La temporada siguiente Pat Riley, ya en Miami Heat, recibe su tercer premio igualando a Don Nelson y se convierte en el único ganador con tres equipos distintos (Lakers, Knicks y Heat).
2003-2004 – Hubie Brown a los 70 años y 26 años después de haber recibido el premio con Atlanta Hawks, lleva a la franquicia de los Grizzlies a sus primeros playoffs y es elegido mejor entrenador por segunda vez.
2008-2009 – Tras ganar 21 partidos más (66-16) respecto a la anterior campaña, el entrenador de los Cavaliers, Mike Brown, es nombrado mejor entrenador.
En 2013 George Karl recibió su primer premio tras 25 temporadas en los banquillos, un reconocimiento a su carrera y a la buena temporada de los Nuggets.
Al año siguiente fue elegido por tercera vez el entrenador de San Antonio Spurs, Gregg Popovich, en el que fue su quinto campeonato. Es algo extraño de ver en el mundo del deporte pues entrena al equipo desde 1996. En 2016 el exjugador Steve Kerr ejercía su segunda temporada como entrenador y los Golden State Warriors batieron el récord de victorias en la temporada regular (73-9) y él recibió el premio.
